W miasteczku, położonym u podnóża Łysej Góry, często przebywają – pielgrzymujący do sanktuarium świętokrzyskiego – kolejni władcy Polski, którzy – licząc na zbawienie duszy i chcąc przypodobać się tutejszym opatom – obdarzają Nową Słupię licznymi przywilejami. W ilości odbytych do relikwii Drzewa Krzyża Świętego pielgrzymek i hojności w przywilejach dla Nowej Słupi przodował – świeżo ochrzczony, ożeniony z królową Polski – przyszłą świętą – Jadwigą Andegaweńską i koronowany na króla Polski w 1386 r. – wielki książę litewski – Władysław Jagiełło, który w 1405 r. nadał miastu prawo cotygodniowych targów we czwartki. Najważniejszą swoją pielgrzymkę na Święty Krzyż odbył Jagiełło 5 lat później – idąc z wojskami koronnymi naprzeciw całej potencji zbrojnej Zakonu Krzyżackiego i jego sojusznikom. Józef Ignacy Kraszewski, w swojej znakomitej powieści „Krzyżacy 1410”, która stała się pierwowzorem Sienkiewiczowskich „Krzyżaków”, pisał: „Jechał król z Nowego Korczyna ze dworem na Stopnicę do Słupi (...) W Słupi, u stóp góry dwór na noc stanąwszy rozłożył się po miasteczku i poza nim obozem, bo orszak królewski i chorągwie ciągnące z nim pomieścić się w domach nie mogły. Wiedziano też w otoczeniu pańskim, że nazajutrz pieszo pójdzie Jagiełło na Łysą Górę, jak ślubował, i tam dzień na modlitwie spędzi. (…) Nazajutrz, że dzień obiecywał się upalny bardzo, o brzasku ruszyło się wszystko, co królowi towarzyszyć miało, a oprócz czeladzi przy obozie nikt nie został. (…) A był to widok uroczysty owego długiego orszaku duchownych i rycerzy, żołnierstwa i czeladzi, ciągnących pieszo za kapłanem, który drogę wskazywał czytając modlitwy i zawodząc ze śpiewakami pieśni nabożne. Kto Jagiełły nie widział wprzódy i nie znał, nie byłby go pewnie za króla wziął zobaczywszy skromnie idącego wśród daleko strojniejszych panów, co mu towarzyszyli. (...) Za nim długim szeregiem szli rycerze i panowie, dowódcy, marszałkowie, podskarbiowie, krajczowie i wielka siła dworzan, sług, urzędników, pacholąt, czeladzi. Z obu stron drogi stał tłum pospolity, mieszczaństwo ze Słupi, włościanie ze wsi okolicznych, żebracy ze świata całego, z wyciągniętymi rękami. (…) Cała góra roiła się ludem”. Dotarłszy wraz z orszakiem na szczyt – do świętokrzyskiego klasztoru, Jagiełło modlił się żarliwie do relikwii Drzewa Krzyża Świętego, prosząc Boga o zwycięstwo nad rycerzami zakonnymi, którzy Krzyż Chrystusowy na piersiach nosili, i pościł do zmroku. „Dwór też naśladuje pana a skarbiąc sobie łaskę i błogosławieństwo Boże, o głodzie przetrwał dzień, późnym dopiero wieczorem nadążywszy do miasteczka, aby się przed snem posilić”. Po posiłku, przygotowanym przez gościnnych mieszczan Nowej Słupi, „jak kto stał, legł gdzie mógł, nie szukając innego posłania nad wojłok, siodło i siano. (…) Izbę dla króla w domu burmistrza obrano wprawdzie najlepszą, przecie mało co od tych, jakie po wieśniaczych bywają dworach, pokaźniejszą”.
Następnego dnia Jagiełło miał przyjąć w Nowej Słupi poselstwo książąt pomorskich, negocjujących z królem swoją ewentualną pomoc w wojnie z Zakonem, a także witać radośnie sławnego na całą Europę rycerza sandomierskiego – Zawiszę Czarnego z Garbowa „z bratem Farurejem” – „Sulimczyków”, i ich nie mniej sławnych towarzyszy, jak „Kalski Różyc, Wojciech Malski Nałęcz, Puchała Wieniawczyk, Janusz z Brzozogłów i wielu innych”.
Z Nowej Słupi pociągnął Jagiełło na Sulejów, a następnie – przez Wolbórz i Czerwińsk – pod Grunwald, gdzie 15 VII 1410 r. doszło do walnej rozprawy z wojskami Krzyżackimi.
Bywał jeszcze Jagiełło w Nowej Słupi i na Łysej Górze nie raz po grunwaldzkiej potrzebie, okazując swą wdzięczność i hojność zarówno tutejszemu klasztorowi jak i miasteczku.